Treći veljače 1959. ostavio je neizbrisiv trag u povijesti rock and rolla. Buddy Holly (22), Ritchie Valens (17) i J.P. Richardson (28), poznatiji kao The Big Bopper poginuli su u zrakoplovnoj nesreći u blizini Clear Lakea, Iowa. Ovaj događaj ostao je zapamćen kao Dan kada je umrla glazba (The Day the Music Died).
Zbog lošeg vremena i uzastopnog kvarenja modificiranih školskih autobusa koje su koristili za Winter Dance Party turneju, u sklopu koje je grupa tada popularnih rock muzičara i bendova trebala održati koncerte u dvadeset četiri grada širom Srednjeg zapada u manje od tri tjedna, Holly je odlučio unajmiti mali avion za sebe, Waylona Jenningsa i Tommy Allsupa – članove svog benda.
Richardson je tijekom turneje dobio gripu pa mu je Jennings ustupio svoje mjesto u avionu, na što je Holly Jenningsu rekao “Nadam se da će ti se dupe smrznuti u autobusu”. “Nadam se da će ti se srušiti avion”, odvratio mu je Jannings. Valens je svoje mjesto u avionu od Allsupa dobio bacanjem novčića.
Avion se srušio ubrzo nakon zlosretnog polijetanja, a uz ikone rock and rolla poginuo je i pilot Roger Peterson. Istragom je utvrđeno da su uzroci nesreće bili loši vremenski uvjeti i neiskustvo pilota.
Vijest o njihovoj smrti odjeknula je ne samo u Sjedinjenim Državama već i globalno, ostavivši prazninu u srcima glazbenih entuzijasta širom svijeta. Osim kraja zvijezda pionirskog rock and rolla, označila je i kraj cijele jedne ere nevinosti te prijelaz u 60-te.
